1902年，杜月笙離開高橋鎮(zhèn)，懷揣著夢想來到上海，剛到上海的時(shí)候杜月笙就下定決心要好好工作，但殘酷的現(xiàn)實(shí)很快就讓他失去了信心，每天只拿著一點(diǎn)的工資還要被各路人欺負(fù)。1904年，杜月笙參加了革命黨人的示威游行，游行被鎮(zhèn)壓后杜月笙也被老板給辭退了。

小編翻閱史料和書籍了解到，失去工作的杜月笙吃了上頓沒下頓，他最好的朋友是浴德池的扦腳師傅阿二，很多天沒看到他了，突然一天收到他的信，原來阿二去了青島謀生，信中說他現(xiàn)在在青島的一家木行當(dāng)伙計(jì)，生活的還不錯，杜月笙為阿二感到高興之余，面對自己的處境他也感到悲哀，他覺得也去青島闖蕩一番。

據(jù)史料記載，1879年，德國強(qiáng)行攻占青島，腐朽無能的清政府和德國簽訂了《膠澳租界條約》，青島成為了德國的殖民地，德國為將其打造成“模范殖民地”，投入了大量的人力物力，青島因此發(fā)生了巨大的變化，經(jīng)濟(jì)和社會方面得到快速發(fā)展。

阿二將杜月笙推薦給了木行的老板，老板見他機(jī)靈懂事就收他做了伙計(jì)。杜月笙的主要工作是向顧客推薦木材和家具等，杜月笙在上海的幾年經(jīng)歷，讓他練就了察言觀色、揣摩人心思的本領(lǐng)，他為木行接到了越來越多的生意，老板見狀自然十分高興，越來越器重他，甚至將管理木行的事全權(quán)委托給他，但老板完全每月想到，自己的伙計(jì)竟干出了一件讓自己抬不起頭的事情。

據(jù)資料顯示，這位木行老板先后納了七房姨太太，這七姨太也就二十來歲，年輕漂亮，還懂多國語言，深得老板的寵愛。中秋佳節(jié)老板在公館款待眾人，杜月笙自然也在其中，七姨太見杜月笙生的眉清目秀，一直盯著他看，杜月笙被七姨太眼中的柔情迷了心智。

很快機(jī)會就來了，老板去濟(jì)南談生意，七姨太給杜月笙寫信約他見面，至此兩人經(jīng)常暗中私會。七姨太越發(fā)不想待在木行，她向杜月笙提出想要跟他去上海，這時(shí)候的額度約束已經(jīng)失去了思考好判斷能力，他帶著木行的巨款和七姨太去了碼頭，但被連夜趕回來的老板和幾個隨從攔住了。

原來是老板的心腹發(fā)現(xiàn)這個情況向他報(bào)告了，老板十分憤怒，對杜月笙打罵一頓后讓他滾出青島，阿二也被牽連讓老板給辭退了。小編查閱資料了解到，這件事對于杜月笙來說是個不小的額挫折，他從這件事中認(rèn)識到了沒有身份地位是多么無助，但這也讓他更加堅(jiān)定了要出人頭地的決心。

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