這是一個很有深度的好問題，認真感悟他們的人生經(jīng)歷，對于看懂人生及其修正自己的人生坐標，很有借鑒意義。
以題主的說法，如果以窩囊來論，豹眼認為，依次是張飛、韓信、項羽、關羽。
01
張飛死得最窩囊
章武元年（221年），劉備稱帝，張飛被封為車騎將軍，領司隸校尉，進封西鄉(xiāng)侯。張飛追隨劉備一生，從出則同行，寢則同床的患難兄弟，到共享富貴、肝膽相照的君臣，張飛的一生達到了巔峰。
此時的劉備集團沒有大將軍一職，除了驃騎將軍馬超，唯有車騎將軍軍階最高，而且兼領司隸校尉，那是最心腹之人所擔當?shù)膷徫弧ｑR超那個驃騎將軍，也可算作是個名譽頭銜，在信任度、參與權、帶兵權上，都比不了張飛。張飛是最風光的將軍，在蜀漢無人能及。
同年六月，劉備為給關羽報仇，出兵伐吳，讓張飛從閬中出兵江州。
但在臨行之前，張飛被其麾下將領張達、范強謀殺，并將首級帶走去投奔了孫權。
張飛這樣被殺死，不僅十分窩囊，也給劉備的霸業(yè)帶來了不可挽回的損失。
劉備得知張飛被殺，只說了一句“噫！飛死矣。”
也不能就此說劉備寡恩少義，但確有恨鐵不成鋼的意思。
張飛一向敬愛君子，但不體恤士卒，劉備屢屢告誡張飛說：
"你經(jīng)常鞭打健兒，但之后還讓他們在你左右侍奉，這是取禍之道。"但張飛毫不以為意，劉備也是無可奈何，畢竟是一起出生入死的弟兄，也不好譴責、懲處他。能夠做得也僅僅是勸導、提醒，但不幸言中。
看一下當時的大佬們對張飛的評價吧：
陳壽:"關羽、張飛皆稱萬人之敵，為世虎臣。羽報效曹公，飛義釋嚴顏，并有國士之風。然羽剛而自矜，飛暴而無恩，以短取敗，理數(shù)之常也。"
程昱:"劉備有英名，關羽、張飛皆萬人敵也，權必資之以御我。"
郭嘉:"備有雄才而甚得眾心。張飛、關羽者，皆萬人之敵也。"
劉曄:"諸葛亮明于治而為相,關羽、張飛勇冠三軍而為將。"
周瑜:"劉備以梟雄之姿，而有關羽、張飛熊虎之將，必非久屈為人用者。"陳壽、程昱、郭嘉、劉曄、周瑜等等，都稱贊張飛與關羽一樣，是勇冠三軍的萬人敵。就這樣的名將，卻死在張達、范強這樣的人手里，豈不窩囊透頂？
后蜀漢后主劉禪追謚張飛為桓侯。
02
韓信之死次之
韓信(約公元前231年-公元前196年)，漢族，淮陰(原江蘇省淮陰縣，今淮陰區(qū))人，西漢開國功臣，中國歷史上杰出的軍事家，與蕭何、張良并列為漢初三杰。韓信的軍事才能，那是杠杠的，不是張飛、關羽、項羽等人可比的。說劉邦的天下全是韓信打下來的，有些言過其實，但起碼韓信是居功至偉。沒有韓信，劉邦絕對玩不過項羽，不可能登基稱帝。
漢十年（前197年），陳豨反叛，劉邦親自率兵平叛，韓信托病沒有跟從。韓信暗中派人到陳豨處說：“你只管起兵，我在這里協(xié)助你。”韓信就和家臣商量，夜里假傳詔書赦免各官府服役的罪犯和奴隸，打算發(fā)動他們襲擊呂后和太子。
由于韓信得罪了家臣，被他們告發(fā)，呂后與蕭何設計殺死了韓信。
至于韓信謀反的情況，說法不一，但韓信的確是被呂后與蕭何處死啦。這也就是“成也蕭何，敗也蕭何”的由來。
韓信臨死前感慨地說：“我后悔沒有采納蒯通的計謀，以致被婦女、小子所欺騙，難道不是天意嗎？”于是，韓信三族被誅殺。
這里的小子，恐怕是指蕭何。當初月下追你，舉薦你做大將軍的時候，沒認為蕭何是個小子吧。
一個將軍，不管能力、功勞多大，不能戰(zhàn)死疆場就是一種恥辱。如果不能壽終正寢，那的確就是窩囊。縱然韓信在獄中跟獄吏也發(fā)出過“狡兔死，走狗烹；飛鳥盡，良弓藏；敵國破，謀臣亡”的浩嘆，既然如此明白，為何還會得到這樣的下場呢？
史家、學者、軍事家們對韓信的軍事才能就不必多說啦。看一下韓信最后這個結局，大佬們是如何評價的吧：
司馬遷：假令韓信學道謙讓，不伐己功，不矜其能，則庶幾哉，於漢家勛可以比周、召、太公之徒，後世血食矣。不務出此，而天下已集，乃謀畔逆，夷滅宗族，不亦宜乎！
馮衍：昔者韓信將兵，無敵天下，功不世出，略不再見，威執(zhí)項羽，名出高帝，不知天時，就烹于漢。司馬遷、馮衍等人對其評價都不很高。司馬光說得更直接：
信以市井之志利其身，而以君子之心望于人，不亦難哉！其意是說，韓信你自己就是市井見利忘義的小人，卻希望別人都是君子，這有多難啊。
簡直是一針見血。
具備韓信這樣的軍事才能，卻得到了如此下場，豈不窩囊？但死在呂后、蕭何手里，也遠強于張飛死在張達、范強手中。
03
項羽再次之
人固有一死，打不過人家，死了也就死啦，愿賭服輸，不該有怨言。
項羽可謂是一把好牌打得稀巴爛，但項羽遇到劉邦帶領的蕭何、張良、陳平、韓信、曹參等這樣的團隊，被打敗也不算太丟人。
遺憾的是，項羽手下就僅有一個范增，而且不能采納他的意見，最終招致失敗也在情理之中。
漢五年（前202年），項羽十萬大軍被韓信四十萬大軍設下的十面埋伏，圍困在垓下，全軍覆滅。項羽僅僅帶領二十八騎逃離，來到了烏江邊。
項羽自刎烏江，上演了一出霸王別姬，盡管是令人動容，但還是有點英雄氣短。
對于項羽能否東山再起，世人多有遺憾，但畢竟是有尊嚴的死去。特別是李清照“生當作人杰，死亦為鬼雄”的千古絕句，更增加了項羽的英雄氣概。
但終究是以一個失敗者的身份，退出了歷史的舞臺，多多少少是有些窩囊。
04
關羽為了信仰而死，可謂死得其所
建安二十四年（219年），關羽發(fā)動了襄樊之戰(zhàn)，威震華夏，但最終還是被徐晃擊敗，又被東吳呂蒙偷襲了荊州，腹背受敵敗走麥城，失掉荊州，最后關羽只率領數(shù)十騎出逃，在距離益州地界不足二十里的臨沮（今湖北襄樊市南漳縣），被潘璋部將馬忠設伏擒殺，其長子關平一起被害身亡。
豹眼一向認為，關羽是因為與劉備分道揚鑣而發(fā)起的襄樊之戰(zhàn)。這里就不多說了，有興趣的友友，可以去看豹眼有關的回答。
關羽是跟荀彧一樣，在漢末時期忠于漢室，以匡扶漢室為己任的、為數(shù)不多的人之一。
劉備自立為漢中王，這令關羽大失所望，指望跟隨劉備匡扶漢室已經(jīng)不可能啦。關羽明知道僅僅依靠自己的力量，是不能戰(zhàn)勝曹操的。但為了信仰，關羽只能殺身成仁，孤注一擲。
不要跟豹眼提劉備夷陵之戰(zhàn)是為了替關羽報仇的事，你信就信，豹眼是不信的。
因此，豹眼認為，關羽之死，說不上窩囊，反而是很偉大。
但在漢末時代，想要匡扶漢室，何其難哉？
一定要說窩囊，那就是出生在一個窩囊的年代。就關羽的能力，還不足以平定天下，也就注定了關羽最終的命運，也算是有些窩囊吧。
但與張飛、韓信、項羽之死相比，關羽之死，最有尊嚴。孰能不死？如此死去，也是最好的結局，死得其所。
后世對關羽的評價，就不必多說啦，死后為神，就足以說明了一切。無論是官方還是民間，都給與關羽足夠的認可及尊崇。
