莫愁湖大會后，杜慎卿名利雙收，鮑廷璽苦哈哈找他借幾百兩銀子繼續(xù)經(jīng)營戲班子，哪知被婉言謝絕了。
“我告訴你一個人，他能幫你，就當作是我?guī)湍懔�，只不過不能讓他知道是我說的�！�杜慎卿慷他人之慨，將自己的親堂弟杜少卿推出來，說他是個秀才，繼承祖產(chǎn)有上萬兩家私，又是個仗義疏財?shù)拿钊耍晕⒃V些苦楚，就有大把銀子送給你用。
鮑廷璽是根引線，引出了天長縣的名士杜少卿。
杜少卿為人豪邁，花錢大手大腳，平日里但凡有人求助，基本上來者不拒。騙子張鐵臂化名張俊民給兒子求個冒籍應考的名額；家中的陳年老酒毫不吝嗇送人吃了；因為偷盜被人拆了房子的人來訴苦，杜少卿出錢修繕；還有那挪別人銀子買官后來還不上的無恥小人也來求……
事情多了，杜少卿也錢財不濟，開始變賣祖產(chǎn)田地以供揮霍，其中大部分是為了臉面，貪婪管家自然從中克扣了不少。家中的老仆準備回鄉(xiāng)養(yǎng)老，臨行前點醒了杜少卿：
“少爺您的品性、文章世間少有，可惜這份祖業(yè)大概保不住了。施恩不忘報并不是真正的仁義，只會助長那些小人的氣焰，家產(chǎn)敗光是小，別為那些小人移了品性是大，早些打算，或許去了南京還有些作為！”
杜少卿又賣了一塊地換了2000兩，揮霍了小半年才想起去南京置業(yè)，帶著管家和小廝隨行，沒曾想半路上無良管家卷了銀子跑了。
在南京找房子，手頭上余錢不多，杜少卿又舍不得好房子，只能先租著。聞風而來的偽名士厚著臉皮蹭房租，杜少卿也很無奈，雖然手頭也拮據(jù)，卻依舊得裝大方，將妻子接來南京還風光地辦了四桌酒席做安居宴。
對錢財沒有過多在意，對妻子卻十分愛重，杜少卿定居南京以后，時常帶著杜娘子出門游玩，手拉手游山玩水，從不畏懼別人的指指點點，有杜娘子也寵著呢！
世交長輩舉薦杜少卿去當官，他躲閃不及，最后不得不親自前去道謝致歉，手中沒有銀子，開始典當家中的金杯當路費。
那位長輩疑惑不解：“明明是世家子弟，博學多才，怎么不肯做官？”杜少卿裝病推遲了，因為在外逍遙了幾天，連回家的船錢都只能欠著，路上喝了杯茶，卻掏不出幾文錢來付，只得尷尬地長坐不起，幸好遇見個交好的朋友資助了十兩銀子回家。
杜少卿毫不在意將自己的糗事將給杜娘子聽。這之后時常參與南京名士聚會暢飲，其中也有不少真知灼見，比如說對于女子地位的看法。他人打趣才子風流可以納個佳人紅袖添香，杜少卿立場鮮明站在一夫一妻的角度上說，納妾傷天害理，多少窮苦人家無力娶妻，還建議朝廷立法，男子四十無子方可娶妾。
一群名士張羅著辦個文化盛典，堪稱《儒林外史》重最大的盛事：泰伯祠祭祀。場面張羅得挺大，卻沒能起到教化百姓的作用，只不過是一場熱鬧罷了，再過十年二十年就成了荒草叢生之地……
可以預見，杜少卿的生活將會越來越困難，到最后免不了要去賣文謀求生計或者如同眾多落魄文人那般靠人接濟，只要保持那種樂天派的性格，生活不至于難過。當他無力再仗義疏財之時，那些蠅營狗茍自然遠去。
為什么杜少卿是吳敬梓附體？其實寫的就是自己，杜少卿是理想的化身。
杜少卿談到《詩經(jīng)》說：“你看這夫婦兩個，絕無一點心想到功名富貴上去，彈琴飲酒，知命樂天。這便是三代以上修身齊家之君子�！边@就是吳敬梓的理想。
從杜少卿的經(jīng)歷聯(lián)想到作者吳敬梓的生平：名門望族出身，從爺爺往上數(shù)兩輩那是家族鼎盛時期，只不過爺爺英年早逝，父親做個小官員還得罪上司，20多歲風華正茂的年紀父母都過世了。這幾乎就是文中杜少卿身世的翻版。
再說吳敬梓的性格，不熱心功名利祿，生活豪縱，輕視錢財，不善經(jīng)營。父親過世之后，家族中掀起了一場現(xiàn)代版的遺產(chǎn)爭奪戰(zhàn)，吳敬梓孤立無援敗北，這時候吳敬梓還有20000多兩的巨額財產(chǎn)，依舊是普通人望塵莫及的存在，一如家道中落的杜少卿。
正像他筆下的杜少卿那般，仗義疏財，急朋友之急，又不事生產(chǎn)，只有支出沒有收入，成為遠近聞名的敗家子，當然這些話并不會傳到他的耳邊，身邊圍繞之人皆是為了錢財。
32歲時吳敬梓移居南京，住在秦淮河畔白板橋西，他仍然廣交四方好友，拒不出世參加傅學鴻詞科考試，或作其他營生，一如杜少卿南京的生活。
而真實生活中的吳敬梓萬年窮困潦倒，只能依靠朋友的接濟度日，還有讀書人賣些文字，有詩為證：“囊無一錢守，腹作千雷鳴�！�54歲時友人來訪痛飲大醉后辭世。
書中隱去了杜少卿的結(jié)局，貌似云淡風輕，留給讀者一些想象的空間，也留給吳敬梓一些安慰，畢竟理想遙不可及，只能暢想一番。
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